La vie dans la région a changé à jamais quand, en octobre 1492, Christophe Colomb a débarqué sur les côtes des Bahamas. Il a également sauté d’île en île et développé la première colonie européenne sur l’île qui est aujourd’hui divisée entre Haïti et la République dominicaine. Colomb et ses compagnons conquistadores ont reconnu les richesses de la région et ont vu de l’argent lorsqu’ils ont contemplé les mers abondantes et les terres fertiles. Ils ont exploité à la fois les ressources naturelles et les populations indigènes, revendiquant des terres comme les leurs et asservissant les habitants de Cuba, de Porto Rico, de la Jamaïque, de la République dominicaine et d’autres îles.
Les Anglais ont emboîté le pas au 17ème siècle, revendiquant Saint-Kitts, la Barbade, Antigua et d’autres terres, et les Français ont rapidement suivi, revendiquant la Guadeloupe et la Martinique. Les Néerlandais voulaient aussi un morceau des Caraïbes, s’installant à Saint-Martin, Saba et Saint-Eustache. Pendant les deux siècles suivants, les Européens se sont battus pour le contrôle des îles, et la possession a fréquemment changé de mains.
Les luttes intestines coloniales entre les puissances européennes ont créé une opportunité pour les habitants de se battre pour leur propre indépendance. Haïti a ouvert la voie, déclarant son indépendance de son colonisateur en 1804, et Cuba et la République dominicaine ont suivi, ainsi que d’autres petites îles de la région. Certaines îles, comme Porto Rico et la Guadeloupe, entretiennent encore de solides relations néocoloniales avec leurs nations mères.
