Жизнь в регионе навсегда изменилась, когда в октябре 1492 года Христофор Колумб высадился на берегах Багамских островов. Он также путешествовал по островам и построил первое европейское поселение на острове, который сегодня разделен между Гаити и Доминиканской Республикой. Колумб и его товарищи-конкистадоры признали богатство региона и увидели деньги, когда смотрели на обильные моря и плодородные земли. Они эксплуатировали как природные ресурсы, так и коренное население, объявляя земли своими и порабощая жителей Кубы, Пуэрто-Рико, Ямайки, Доминиканской Республики и других островов.
Англичане последовали их примеру в 17 веке, заявив права на Сент-Китс, Барбадос, Антигуа и другие земли, а вскоре последовали и французы, заявив права на Гваделупу и Мартинику. Голландцы также хотели получить кусочек Карибского моря, заселив Сен-Мартен, Саба и Синт-Эстатиус. В течение следующих двух столетий европейцы боролись за контроль над островами, и владения часто переходили из рук в руки.
Колониальные распри между европейскими державами дали местным жителям возможность бороться за свою независимость. Гаити лидировала, провозгласив независимость от своего колонизатора в 1804 году, за ней последовали Куба и Доминиканская Республика, а также другие более мелкие острова в регионе. Некоторые острова, такие как Пуэрто-Рико и Гваделупа, до сих пор поддерживают прочные неоколониальные отношения со своими родительскими странами.
