अक्टूबर 1492 में जब क्रिस्टोफर कोलंबस बहामास के तटों पर पहुँचा, तो इस क्षेत्र का जीवन हमेशा के लिए बदल गया। उसने द्वीपों की यात्रा की और उस द्वीप पर पहली यूरोपीय बस्ती बसाई, जो आज हैती और डोमिनिकन रिपब्लिक के बीच विभाजित है। कोलंबस और उसके साथी विजेताओं ने इस क्षेत्र की समृद्धि को पहचाना और जब उन्होंने प्रचुर समुद्रों और उपजाऊ भूमि को देखा, तो उन्हें इसमें अपार धन दिखाई दिया। उन्होंने प्राकृतिक संसाधनों और मूल निवासियों दोनों का शोषण किया, भूमि पर अपना दावा किया और क्यूबा, प्यूर्टो रिको, जमैका, डोमिनिकन रिपब्लिक और अन्य द्वीपों के लोगों को गुलाम बनाया।
17वीं शताब्दी में अंग्रेजों ने भी यही किया, उन्होंने सेंट किट्स, बारबाडोस, एंटीगुआ और अन्य भूमि पर अपना दावा किया, और जल्द ही फ्रांसीसी भी पीछे-पीछे आए, जिन्होंने गुआदेलूप और मार्टीनिक पर अपना दावा पेश किया। डच लोग भी कैरिबियन का एक हिस्सा चाहते थे, उन्होंने सेंट मार्टिन, सबा और सिंट यूस्टेशियस में बस्तियाँ बसाईं। अगली दो शताब्दियों तक, यूरोपीय लोग द्वीपों पर नियंत्रण के लिए आपस में लड़ते रहे, और स्वामित्व अक्सर बदलता रहा।
यूरोपीय शक्तियों के बीच औपनिवेशिक आपसी संघर्ष ने स्थानीय लोगों के लिए अपनी स्वतंत्रता के लिए लड़ने का अवसर पैदा किया। हैती ने इसका नेतृत्व किया और 1804 में अपने उपनिवेशवादी से स्वतंत्रता की घोषणा की, और क्यूबा तथा डोमिनिकन रिपब्लिक ने भी इसका अनुसरण किया, साथ ही क्षेत्र के अन्य छोटे द्वीपों ने भी ऐसा ही किया। कुछ द्वीप, जैसे कि प्यूर्टो रिको और गुआदेलूप, अभी भी अपने मूल राष्ट्रों के साथ मजबूत नव-औपनिवेशिक संबंध बनाए हुए हैं।
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