La vida en la región cambió para siempre cuando, en octubre de 1492, Cristóbal Colón desembarcó en las costas de las Bahamas. También recorrió las islas y desarrolló el primer asentamiento europeo en la isla que hoy se divide entre Haití y la República Dominicana. Colón y sus compañeros conquistadores reconocieron las riquezas de la región y vieron dinero cuando contemplaron los mares abundantes y la tierra fértil. Explotaron tanto los recursos naturales como a las poblaciones nativas, reclamando tierras como propias y esclavizando a los habitantes de Cuba, Puerto Rico, Jamaica, la República Dominicana y otras islas.
Los ingleses siguieron su ejemplo en el siglo XVII, reclamando San Cristóbal, Barbados, Antigua y otros territorios, y los franceses les siguieron poco después, reclamando Guadalupe y Martinica. Los holandeses también quisieron su parte del Caribe, estableciéndose en San Martín, Saba y San Eustaquio. Durante los dos siglos siguientes, los europeos lucharon por el control de las islas, y la posesión cambió de manos con frecuencia.
Las luchas coloniales entre las potencias europeas crearon una oportunidad para que los lugareños lucharan por su propia independencia. Haití marcó el camino, declarando su independencia de su colonizador en 1804, y le siguieron Cuba y la República Dominicana, junto con otras islas más pequeñas de la región. Algunas islas, como Puerto Rico y Guadalupe, aún mantienen fuertes relaciones neocoloniales con sus naciones de origen.
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