La vie dans la région a changé à jamais lorsqu'en octobre 1492, Christophe Colomb a débarqué sur les côtes des Bahamas. Il a également navigué d'île en île et a développé la première colonie européenne sur l'île qui est aujourd'hui divisée entre Haïti et la République dominicaine. Colomb et ses compagnons conquistadors ont reconnu les richesses de la région et ont vu une opportunité financière en contemplant les mers généreuses et les terres fertiles. Ils ont exploité à la fois les ressources naturelles et les populations autochtones, revendiquant des terres comme étant les leurs et réduisant en esclavage les habitants de Cuba, de Porto Rico, de la Jamaïque, de la République dominicaine et d'autres îles.
Les Anglais ont suivi le mouvement au XVIIe siècle, revendiquant Saint-Christophe, la Barbade, Antigua et d'autres terres, et les Français ont rapidement emboîté le pas, revendiquant la Guadeloupe et la Martinique. Les Néerlandais ont également voulu leur part des Caraïbes, s'installant à Saint-Martin, Saba et Saint-Eustache. Pendant les deux siècles suivants, les Européens se sont battus pour le contrôle des îles, et la possession a fréquemment changé de mains.
Les luttes coloniales entre les puissances européennes ont créé une opportunité pour les populations locales de se battre pour leur propre indépendance. Haïti a ouvert la voie, déclarant son indépendance vis-à-vis de son colonisateur en 1804, suivi par Cuba et la République dominicaine, ainsi que d'autres îles plus petites de la région. Certaines îles, comme Porto Rico et la Guadeloupe, entretiennent encore des relations néocoloniales fortes avec leurs nations d'origine.
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