1492年10月、クリストファー・コロンブスがバハマの海岸に上陸したことで、この地域の生活は永遠に変わりました。彼は島々を巡り、今日ハイチとドミニカ共和国に分かれている島に、最初のヨーロッパ人入植地を築きました。コロンブスとその仲間であるコンキスタドールたちは、この地域の富を認識し、豊かな海と肥沃な土地を目の当たりにして、そこに金銭的価値を見出しました。彼らは天然資源と先住民の両方を搾取し、土地を自らのものと主張し、キューバ、プエルトリコ、ジャマイカ、ドミニカ共和国、その他の島々の人々を奴隷にしました。
17世紀にはイギリスがこれに続き、セントクリストファー島、バルバドス、アンティグアなどを領有し、続いてフランスもグアドループとマルティニークを領有しました。オランダもカリブ海での権益を求め、セント・マーチン島、サバ島、シント・ユースタティウス島に入植しました。その後2世紀にわたり、ヨーロッパ諸国は島々の支配権を巡って争い、所有権は頻繁に入れ替わりました。
ヨーロッパ列強による植民地争いは、地元の人々が自らの独立のために戦う機会を生み出しました。ハイチが先陣を切って1804年に宗主国からの独立を宣言し、キューバやドミニカ共和国、そして地域の他の小さな島々もそれに続きました。プエルトリコやグアドループのように、現在も宗主国と強い新植民地主義的な関係を維持している島々も存在します。
