La vita nella regione cambiò per sempre quando, nell'ottobre del 1492, Cristoforo Colombo approdò sulle coste delle Bahamas. Egli viaggiò tra le isole e sviluppò il primo insediamento europeo sull'isola che oggi è divisa tra Haiti e la Repubblica Dominicana. Colombo e i suoi compagni conquistadores riconobbero le ricchezze della regione e videro opportunità di guadagno osservando i mari generosi e le terre fertili. Sfruttarono sia le risorse naturali che le popolazioni native, rivendicando le terre come proprie e riducendo in schiavitù gli abitanti di Cuba, Porto Rico, Giamaica, Repubblica Dominicana e altre isole.
Gli inglesi seguirono l'esempio nel XVII secolo, rivendicando St. Kitts, Barbados, Antigua e altri territori, e i francesi seguirono presto, rivendicando Guadalupa e Martinica. Anche gli olandesi vollero una parte dei Caraibi, stabilendosi a St. Martin, Saba e Sint Eustatius. Per i due secoli successivi, gli europei si contesero il controllo delle isole e il possesso passò frequentemente di mano in mano.
Le lotte coloniali tra le potenze europee crearono un'opportunità per le popolazioni locali di combattere per la propria indipendenza. Haiti aprì la strada, dichiarando l'indipendenza dal suo colonizzatore nel 1804, seguita da Cuba e dalla Repubblica Dominicana, insieme ad altre isole più piccole della regione. Alcune isole, come Porto Rico e Guadalupa, mantengono ancora forti relazioni neocoloniali con le loro nazioni d'origine.
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