1492년 10월, 크리스토퍼 콜럼버스가 바하마 해안에 상륙하면서 이 지역의 삶은 영원히 바뀌었습니다. 그는 여러 섬을 항해하며 오늘날 아이티와 도미니카 공화국으로 나뉘어 있는 섬에 최초의 유럽인 정착지를 건설했습니다. 콜럼버스와 그의 동료 정복자들은 이 지역의 부를 알아보고 풍요로운 바다와 비옥한 땅을 보며 막대한 수익을 예견했습니다. 그들은 천연자원과 원주민들을 착취했으며, 쿠바, 푸에르토리코, 자메이카, 도미니카 공화국 및 기타 섬들의 땅을 자신의 소유로 주장하고 원주민들을 노예로 삼았습니다.
17세기에는 영국이 뒤를 이어 세인트키츠, 바베이도스, 앤티가 및 기타 지역을 점령했고, 곧이어 프랑스가 과들루프와 마르티니크를 차지했습니다. 네덜란드 역시 카리브해의 일부를 원하여 세인트마틴, 사바, 신트외스타티위스에 정착했습니다. 이후 2세기 동안 유럽 열강들은 섬의 지배권을 두고 다투었으며, 소유권은 빈번하게 바뀌었습니다.
유럽 열강들 사이의 식민지 쟁탈전은 현지인들이 독립을 위해 투쟁할 기회를 제공했습니다. 아이티가 1804년 식민 지배국으로부터 독립을 선언하며 앞장섰고, 쿠바와 도미니카 공화국을 비롯한 지역 내 다른 작은 섬들도 그 뒤를 따랐습니다. 푸에르토리코나 과들루프와 같은 일부 섬들은 여전히 본국과 강력한 신식민지적 관계를 유지하고 있습니다.
