1492年10月，当克里斯托弗·哥伦布（Christopher Columbus）抵达巴哈马群岛海岸时，该地区的历史从此改变。他还曾辗转于各个岛屿之间，并在如今由海地和多米尼加共和国共同拥有的岛屿上建立了第一个欧洲定居点。哥伦布及其随行的征服者们敏锐地察觉到了该地区的财富，当他们凝视着富饶的海洋和肥沃的土地时，便看到了巨大的商业价值。他们不仅开发自然资源，还剥削当地原住民，将古巴、波多黎各、牙买加、多米尼加共和国及其他岛屿的土地据为己有，并奴役当地人民。
17世纪，英国人紧随其后，占领了圣基茨、巴巴多斯、安提瓜等地；法国人也随之而来，占领了瓜德罗普和马提尼克。荷兰人同样渴望在加勒比地区分一杯羹，于是定居在圣马丁、萨巴和圣尤斯特歇斯。在接下来的两个世纪里，欧洲列强为争夺这些岛屿的控制权展开了激烈的博弈，岛屿的归属权也频繁易手。
欧洲列强之间的殖民内斗为当地人民争取独立创造了契机。海地率先行动，于1804年宣布脱离殖民统治独立；随后，古巴、多米尼加共和国以及该地区其他较小的岛屿也纷纷效仿。而波多黎各和瓜德罗普等部分岛屿，至今仍与宗主国保持着紧密的新殖民主义关系。
