Florida Keys कैरिबियन का प्रवेश द्वार हैं। ये संयुक्त राज्य अमेरिका का हिस्सा हैं, और यह द्वीप श्रृंखला वहाँ से शुरू होती है जहाँ उत्तरी अमेरिकी मुख्य भूमि समाप्त होती है, मियामी के दक्षिण में — 120 मील का द्वीपों का एक चाप जो दक्षिण-पश्चिम की ओर गर्म, उथले पानी में मुड़ता है, जिसका अहसास उस महाद्वीप से कहीं अधिक उष्णकटिबंधीय है जिससे वे जुड़े हुए हैं। यह वह जगह है जहाँ सड़क समाप्त होती है और द्वीपों की शुरुआत होती है।
यह द्वीपसमूह लगभग 1,700 द्वीपों से बना है, जिनमें से केवल कुछ दर्जन ही बसे हुए हैं। वे Overseas Highway द्वारा एक साथ जुड़े हुए हैं, जो समुद्र के ऊपर पुलों की एक श्रृंखला पर बनी एक एकल सड़क है — जिनमें से सबसे प्रसिद्ध Seven Mile Bridge (वास्तव में 6.79 मील) है। इस पर गाड़ी चलाना Keys का सबसे विशिष्ट अनुभव है: ज़मीन, फिर पानी, फिर दोबारा ज़मीन, जिसे दो घंटे तक दोहराया जाता है जब तक कि आगे जाने के लिए कोई जगह न बचे।
यह ड्राइव खिड़कियां नीचे करके करने के लिए सबसे अच्छी है। एक तरफ अटलांटिक महासागर है और दूसरी तरफ मैक्सिको की खाड़ी, लेकिन उनके बीच की हवा पूरी तरह से कैरिबियन है — गर्म, नमक से भरी और खुली, दोनों तरफ पानी इतना करीब है कि ऐसा महसूस होता है जैसे आप समुद्र के ऊपर नहीं, बल्कि समुद्र के बीच से यात्रा कर रहे हैं। सड़क बस दक्षिण की ओर चलती रहती है, एक द्वीप के बाद दूसरा द्वीप, जब तक कि यह आपको इसके अंत में नहीं छोड़ देती: Key West।
वह अंतिम बिंदु Key West है, जो महाद्वीपीय संयुक्त राज्य अमेरिका का सबसे दक्षिणी शहर है, जो मियामी की तुलना में हवाना के अधिक करीब है। यह राजमार्ग का अंतिम छोर है और सड़क मार्ग से पहुँचा जा सकने वाला श्रृंखला का अंतिम द्वीप है, हालाँकि द्वीपसमूह स्वयं पश्चिम की ओर दूरस्थ Dry Tortugas तक जारी रहता है, जो लगभग 70 मील और आगे है। Key West एक ऐसी संस्कृति को संजोए हुए है जो कैरिबियन और खाड़ी से उतनी ही प्रभावित है जितनी कि उस देश से जिसका वह हिस्सा है।