Les Florida Keys sont la porte d'entrée des Caraïbes. Elles appartiennent aux États-Unis et la chaîne commence là où le continent nord-américain s'arrête, au sud de Miami — un arc d'îles de 193 kilomètres s'étirant vers le sud-ouest dans des eaux chaudes et peu profondes, dont l'atmosphère rappelle davantage les tropiques que le continent auquel elles sont rattachées. C'est ici que la route s'arrête et que les îles commencent.
L'archipel est composé d'environ 1 700 îles, dont seule une douzaine est habitée. Elles sont reliées par l'Overseas Highway, une route unique qui traverse la mer sur une série de ponts — dont le plus célèbre est le Seven Mile Bridge (qui mesure en réalité 10,9 kilomètres). Le parcourir est l'expérience emblématique des Keys : de la terre, puis de l'eau, puis à nouveau de la terre, un cycle qui se répète pendant deux heures jusqu'à ce qu'il n'y ait plus nulle part où aller.
C'est un trajet que l'on apprécie le mieux les fenêtres ouvertes. L'océan Atlantique longe un côté et le golfe du Mexique l'autre, mais l'air entre les deux est purement caribéen — chaud, chargé de sel et ouvert, avec l'eau si proche des deux côtés que l'on a l'impression de voyager à travers la mer plutôt que de la survoler. La route continue simplement vers le sud, île après île, jusqu'à son point final : Key West.
Ce point final est Key West, la ville la plus au sud des États-Unis continentaux, plus proche de La Havane que de Miami. Elle marque le terminus de l'autoroute et la dernière île de la chaîne accessible par la route, bien que l'archipel lui-même se poursuive vers l'ouest jusqu'aux lointaines Dry Tortugas, situées à environ 112 kilomètres plus loin. Key West possède une culture façonnée autant par les Caraïbes et le Golfe que par le pays auquel elle appartient.
