Florida Keys adalah pintu gerbang menuju Karibia. Wilayah ini merupakan bagian dari Amerika Serikat, dan rangkaian kepulauannya dimulai tepat di ujung daratan Amerika Utara, di sebelah selatan Miami — sebuah busur pulau sepanjang 120 mil yang melengkung ke arah barat daya menuju perairan hangat yang dangkal, dengan suasana yang lebih terasa tropis dibandingkan benua tempatnya berada. Di sinilah jalan raya berakhir dan pulau-pulau dimulai.
Kepulauan ini terdiri dari sekitar 1.700 pulau, yang hanya beberapa lusin di antaranya berpenghuni. Semuanya dihubungkan oleh Overseas Highway, satu-satunya jalan raya yang melintasi laut melalui serangkaian jembatan — yang paling terkenal adalah Seven Mile Bridge (kenyataannya sepanjang 6,79 mil). Berkendara melintasi jembatan ini adalah pengalaman khas di Keys: daratan, lalu air, kemudian daratan lagi, berulang selama dua jam hingga tidak ada lagi tempat untuk dituju.
Perjalanan ini paling baik dinikmati dengan jendela terbuka. Samudra Atlantik membentang di satu sisi dan Teluk Meksiko di sisi lainnya, namun udara di antaranya terasa murni Karibia — hangat, sarat dengan aroma garam, dan terbuka, dengan air yang cukup dekat di kedua sisi sehingga Anda merasa seolah sedang melintasi laut, bukan sekadar berada di atasnya. Jalan raya ini terus mengarah ke selatan, melewati pulau demi pulau, hingga akhirnya membawa Anda ke titik akhirnya: Key West.
Titik akhir tersebut adalah Key West, kota paling selatan di Amerika Serikat daratan, yang jaraknya lebih dekat ke Havana daripada ke Miami. Kota ini menandai ujung jalan raya dan pulau terakhir dalam rangkaian kepulauan yang dapat diakses melalui jalan darat, meskipun kepulauan itu sendiri terus berlanjut ke arah barat menuju Dry Tortugas yang terpencil, sekitar 70 mil lebih jauh lagi. Key West memiliki budaya yang dibentuk oleh pengaruh Karibia dan Teluk Meksiko, sama kuatnya dengan pengaruh negara tempatnya bernaung.
