As Florida Keys são a porta de entrada para as Caraíbas. Pertencem aos Estados Unidos e a cadeia começa onde termina o continente norte-americano, a sul de Miami — um arco de ilhas com 120 milhas que se curva para sudoeste em águas quentes e pouco profundas, com uma atmosfera mais próxima dos trópicos do que do continente a que estão ligadas. É aqui que a estrada termina e as ilhas começam.
O arquipélago é composto por cerca de 1.700 ilhas, das quais apenas algumas dezenas são habitadas. Estão ligadas pela Overseas Highway, uma única estrada que atravessa o mar através de uma série de pontes — a mais famosa das quais é a Seven Mile Bridge (6,79 milhas, na realidade). Conduzir por ela é a experiência que define as Keys: terra, depois água, depois terra novamente, repetido durante duas horas até não haver mais para onde ir.
É um percurso que se faz melhor com as janelas abertas. O Atlântico estende-se de um lado e o Golfo do México do outro, mas o ar entre eles é puramente caribenho — quente, carregado de sal e aberto, com a água suficientemente perto em ambos os flancos para dar a sensação de que se está a viajar através do mar e não sobre ele. A estrada continua simplesmente para sul, ilha após ilha, até chegar ao seu destino final: Key West.
Esse ponto final é Key West, a cidade mais a sul dos Estados Unidos continentais, mais perto de Havana do que de Miami. Marca o término da autoestrada e a última ilha da cadeia acessível por estrada, embora o arquipélago em si continue para oeste até às remotas Dry Tortugas, cerca de 70 milhas mais à frente. Key West possui uma cultura moldada tanto pelas Caraíbas e pelo Golfo como pelo país a que pertence.
